Oreste Castagna nasce a Milano nel 1959, si diploma e frequenta l'Università di Lingue e Letterature Straniere e il D.A.M.S. di Bologna. Diplomato alla Scuola di Teatro delle Grazie di Bergamo diretta da Umberto Verdoni. Fonda con Pietro Ghislandi nel 1980 il gruppo di cabaret "Quelli del Bunker" e per 10 anni fa spettacoli in tutti i più noti locali italiani; loro autori dei testi di Zuzzurro e Gaspare. Nel 1983 inizia la sua collaborazione come attore gags-man con Bruno Bozzetto. Ha debuttato nel mondo della televisione nel 1984 conducendo insieme a Elisabetta Gardini su Raiuno il programma Cartoni Magici fino al 1985. Dal 1990 al 2000 ha doppiato Dodò ne l'Albero Azzurro, trasmesso sulle reti Rai la mattina. Nello stesso, inizia l'attività di regista a Firenze con il gruppo "Teatro Aster", dove sperimenta la sua esperienza televisiva nella trasmissione l'Albero Azzurro, con il ciclo di spettacoli Cartastorie. Da qui inizia la collaborazione con la Fondazione AIDA di Verona, che propone spettacoli in lingua italiana e inglese, con la trilogia di Oscar Wilde: Il Principe Felice, Il Gigante Egoista, L'Usignolo e la Rosa. Negli anni novanta comincia anche la collaborazione con il Teatro Prova di Bergamo come regista e autore. È regista di diversi spettacoli per ragazzi e anche di spot pubblicitari e videoclip in Francia, Italia, Spagna e Inghilterra. Nel 2001 debutta anche come attore-protagonista nel lavoro teatrale diretto da Silvia Barbieri e Elio De Capitani al Teatro dell'Elfo di Milano Nessuno tocchi Caino. L'anno dopo conclude la trilogia teatrale su Dante con gli allievi attori della scuola del Teatro Prova di Bergamo ne Inferno-Purgatorio-Paradiso, è regista de Il campanaro prodotto dal Teatro Prova di Bergamo, e produce lo spettacolo L'Orlando furioso con gli allievi dell'ultimo anno del corso triennale per attori del Teatro. Negli Stati Uniti partecipa ad una produzione tratta dalla novella Happy Prince di Oscar Wilde. Poi dal 2002 è Gipo Scribantino, un nuovo personaggio del programma per bambini di Raitre La Melevisione. In seguito interpreta lo stesso personaggio nelle trasmissioni Il videogiornale del Fantabosco, Le storie di Gipo e Buongiorno con Yoyo in onda tuttora su Rai Yoyo. Nel 2004 ha diretto il musical La lauda di Francesco su musiche di Angelo Branduardi su San Francesco. Nel 2014 torna nel cast de L'albero azzurro. È ideatore, autore e conduttore della trasmissione di Ray Yoyo, in onda dal 2018, “Bumby” per la fascia dei più piccoli e del nuovissimo “Oreste che storia”.
La serata è patrocinata dal Comune di Latiano.
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